Казалось, что может быть проще, распаковать iso образ в корень, загрузится с grub4dos и запустить инсталляцию командой:

kernel /install/vmlinux
initrd /install/initrd.gz
boot

Ну не тут то было, инсталляция начиналась но затем прерывалась, из за того что нельзя было найти CD-ROM, который у меня отсутствовал. Начал курить документацию, и обнаружил следующий образ установки с iso образа.

1. Для начала скачиваем следующие файлы с оф. сайта debian

Для 64bit ситемы - initrd.gz, vmlinuz. Для 32bit ситемы - initrd.gz, vmlinuz

2. Делаем загрузочный носитель с помощью grub4dos

3. Копируем скачанные файлы на носитель с grub4dos (напр. в корень)

4. В menu.lst пишем:

title install debian
kernel /wmlinuz
initrd /initrd.gz
boot

5. Загружаемся с флешки, выбираем install debian.

После чего запуститься инсталляция, которая сама найдет iso образы debian и начнет установку.

P.S. На разделах с ntfs образа не находит (видимо не может смонтировать), а на фат образ формата ДВД не помещается (размер для файла великоват), поэтому грузился с образа СД.

Остальные варианты загрузки можно посмотреть здесь